Zeitpunkt des Turniers
Das Turnier wird jedes Jahr einmal ausgetragen. Es beginnt entweder zum Ende einer laufenden Saison der Astorian Soccer League oder wird so geplant, dass das Finale vor dem Start der nächsten ASL-Saison stattfindet.
Teilnehmer
Einige Wochen vor Beginn des Turniers wird die Abfrage gestartet, welches Team aus der Profi-Liga aktiv an der Trophy teilnehmen möchte. Die National Soccer League entsendet alle 18 Teams der Liga. Weitere Amateur-Ligen könnten auch startberechtigt sein; dies war allerdings nur 2019 der Fall, als die 24 Teams der United States Soccer Championship am Turnier teilnahm.
Rundenformat
Erst, wenn die Teilnehmerzahl eine mit zwei potenzierbare Zahl ergibt (2² = 4, 2³ = 8, 16, 32, 64) ist die Rundenform für ein KO-Turnier geeignet. Da die Zahl der Teilnehmer allerdings selten diese Zahlen entsprechen, muss vor der ersten Runde eine Qualifikation stattfinden. Die ASL-Teams sind für die erste Runde, die eine potenzierbare Zahl haben qualifiziert. Es sei denn, es wurden 12 bis 14 ASL-Teams gemeldet. Die nachfolgenden NSL-Teams qualifizieren sich nur teilweise für diese erste Runde. Mitunter kann es auch dazu kommen, dass zwei Qualifikationsrunden stattfinden müssen. Dies ist abhängig von der Zahl der gemeldeten ASL-Teams.
Die Tabellen auf den Unterseiten dieses Menüs beziehen sich auf die Meldung von 18 NSL-Teams und einer variablen Anzahl von ASL-Teams. Nehmen weitere Amateurligen teil, so ist eine entsprechende Änderung der Übersichten notwendig.
Bei der Festlegung, welche Teams in der Pre-Quailfying, Qualifikation oder direkt in der 1. Runde startet, richtet sich das anhand der Setzliste.
Auslosung
Zuerst werden die Teams der ASL auf die einzelnen Partien gelost, bei dieser Auslosung sind die Teams gesetzt und treffen nicht aufeinander. Kommt es zur Auslosung, wo die ASL-Teams in der Mehrzahl gegenüber den Amateurteams sind, werden diese zuerst auf freie Begegnungen gelost und erst am Ende können ASL-Teams auf andere ASL-Teams treffen.
Wochenplanungen
Ab der 1. Runde sind zwischen der Woche mit dem Entscheidungsspiel und der Woche mit den Hin- und Rückspielen der nachfolgenden Runde mindestens eine Woche Pause. Nehmen an der Qualifikation und/oder Pre-Qualifying nur Amateur Teams teil dann gilt, dass zwischen Pre-Qualiyfing und Qualifikation, sowie zwischen Qualifikation und 1. Runde nicht – diese beiden Runden werden hintereinander gespielt. Am Tag nach den Entscheidungsspielen wird die nächste Runde ausgelost. In der Qualifikation und fällt wegen Terminschwierigkeiten die Ruhewoche aus, so wird gleich die nachfolgende Runde mit ausgelost. Je nach Teilnehmerzahl dauert das Turnier zwischen 12 und 15 Wochen.
Die einzelnen Begegnungen von der Qualifikation bis zum Halbfinale
Die Begegnungen werden im Best of Three ausgetragen. Das Hinspiel wird am Dienstag und das Rückspiel am Donnerstag der gleichen Woche ausgetragen. Endet ein Spiel nach regulärer Spielzeit Unentschieden, gibt es ein Elfmeterschießen. Haben nach der ersten Woche beide Teams jeweils einmal gewonnen, findet ein Entscheidungsspiel am Mittwoch in der folgenden Woche statt. Endet dort ein Spiel nach regulärer Spielzeit Unentschieden, folgt zuerst eine Verlängerung, bevor es bei Gleichstand zu einem Elfmeterschießen kommt.
Das Team welches im Hinspiel Heimrecht hatte, hat auch im möglichen Entscheidungsspiel Heimrecht.
Heimrecht
Das Team welches im Hinspiel Heimrecht hatte, hat auch im möglichen Entscheidungsspiel Heimrecht.
Vor dem Turnier wird eine Setzliste festgelegt. Dabei werden die ASL Teams vorne eingereiht und die NSL Teams dahinter. Sollte eine weitere Amateurliga sich anmelden wird diese hinter der NSL eingereiht.
Die jeweils besser gesetzten Teams haben dann im Hinspiel und einem möglichen Entscheidungsspiel das Heimrecht.
Setzlisten
Rangfolge bei der ASL
- Die zuletzt absolvierte Saison ist für die Reihenfolge maßgeblich. Der dortige Tabellenstand bestimmt die Setzreihenfolge der aktiven ASL-Teams.
- Melden sich Teams an, die bei der letzten Saison nicht dabei war, davor aber schon teilgenommen haben, werden diese Mannschaften hinter den letzten aktiven ASL-Teams eingereiht. Melden sich mehrere solche Teams an, wird das Team, welches schon länger nicht aktiv war hinten eingereiht; haben die Mannschaften zuletzt an einer gleichen Saison teilgenommen, wird der dortige Tabellenstand berücksichtigt.
- Melden sich ganz neue Teams der ASL an, werden sie dahinter eingereiht; Melden sich mehrere solche Teams an, entscheidet das Los über die Setzreihenfolge.
Rangfolge bei der NSL
- Die zuletzt absolvierte Saison ist für die Reihenfolge maßgeblich. Der dortige Tabellenstand bestimmt die Setzreihenfolge der NSL-Teams.
Rangfolge anderer Amateurligen
- Neue Amateurligen werden nicht in der Setzreihenfolge berücksichtigt. Treffen diese Teams auf Teams der ASL oder NSL, so haben sie nur in den Rückspielen Heimrecht. Treffen zwei Teams aus den neuen Amateurligen aufeinander, bestimmt sich das Heimrecht in den Hin- und Entscheidungsspielen nach der Losreihenfolge.
Ranking List
- Existiert eine Amateurliga drei Saisons in Folge, wird die Ranking List in Kraft gesetzt.
Finale
Das Finale wird an einem Samstag oder Sonntag ausgetragen. Zwischen der Woche der Entscheidungsspiele und dem Finale liegen mindestens neun Ruhetage.
2015 trug der aktuelle Meister der NSL – Santa Clara – das Finale aus, 2016 war es der aktuelle Meister der ASL (Hong Nam). Von 2017 bis 2022 bestimmte sich der Finalort nach dem Ort des Vorvorjahres-Sieger.
2017 war es Freeport (Sieger der 1. Trophy) und 2018 Durban (Sieger der 2. Trophy). 2019 und 2020 war Amada der Finalort, während 2021 Hong Nam das zweite Mal nach 2016, Austragungsort wird. Für 2022 ist Franciston und für 2023 Durban eingeplant.
Bei der X. Trophy im Jahr 2024 wird ausnahmsweise der Finalort unabhängig vom bisherigen Modus in Astoria City ausgetragen. So wird der Sieger von 2022 dann erst 2025 Gastgeber sein. Ab 2025 wird dann der Austragungsort beim Sieger von vor drei Jahren sein.