Die 1st Round hatte 16 Begegnungen. Erstmals – und bislang auch zum einzigen Mal – trafen Teams der USSC, nicht auf Teams der NSL sondern auch auf Teams der ASL. Die Fredericksburg Saints aus der USSC konnten gegen die New Winland Revolution aus der ASL sogar einen 2-0 Sieg verbuchen; zwei andere Begegnungen gegen die ASL verlor die USSC. Amada Union aus der USSC konnte mit einem 2-0 gegen die Liaoning Wizards aus der NSL triumphieren; ein weiteres Team aus der USSC gewann auch gegen die NSL, die NSL hingegen konnte aber drei Partien gewinnen. Die Santa Clara Towers und die Alcantara Wolves aus der NSL konnten jeweils mit 2-0 gegen Teams der ASL, Greenville Rapids und FC Hullande Middleburg gewinnen, die ASL gewann aber auch zwei Begegnungen gegen die NSL.
Die Hinspiele fanden am 10. September und die Rückspiele am 12. September statt. Von den 32 Spielen wurden acht im Elfmeterschießen entschieden.
In zehn von 16 Begegnungen waren Entscheidungsspiele notwendig, die am 18. September statt fanden. Drei Mal musste es in die Verlängerung gehen, von den ein Spiel dann auch in der Verlängerung seine Entscheidung fand, die anderen beiden Spiele wurden dann im Elfmeterschießen entschieden.